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在大多数人心中，唐伯虎便是风流倜傥、放荡不羁的代名词，各种文艺作品中，唐伯虎也是一个喜剧味十足的风流才子。但事实上，唐伯虎却是一个拥有各种辛酸故事的悲剧人物。
明孝宗弘治七年(1494年)，唐伯虎25岁。这一年，先是家中顶梁柱，唐伯虎的父亲因操劳过度而去世，随后母亲因悲伤过度，撒手人寰，紧接着，唐伯虎的结发妻子徐氏也与世长辞，不久，幼小的儿子夭折，唐伯虎在不断转换的丧服中悲哭不已。
而悲伤还在继续，唐伯虎刚出嫁不久的妹妹，也青春早逝了。短短一年，五位至亲相继离去，风华正茂的他平添了不少白发。
弘治十一年(1498年)，唐伯虎在祝枝山等好友鼓励下，从悲痛中振奋。这年，唐伯虎高中乡试第一名“解元”，他的悲痛也化解了不少，就等着来年参加会试，博取功名，也算告慰地下父母妻子了。
但是，历史再一次和唐伯虎开了一个大玩笑。在会试考试后，由于朝廷内部争权夺利，因唐伯虎有些名气，加之考前拜访过主考官程敏政而被有心人利用，从而无辜牵连进了“会试泄题案”而入狱，皇帝便下旨，唐伯虎永不得参加科举，“学而优则仕”这个古时读书人的唯一出路被堵死了，满怀希望的唐伯虎成了政治斗争的牺牲品。从此，世间少了一个官老爷，多了一位浪荡才子。
出狱后，唐伯虎在外游历了一年方回苏州老家。因他不能为官，家乡人之前对他的热情便骤减，开始冷眼对之。第二任妻子也嫌生活穷迫，大吵大闹后离他而去。
从此，唐伯虎万念俱灰，开始频频出没于烟花柳巷，整日借酒消愁、放浪形骸。在外人看来，唐伯虎好像风流潇洒至极，其实不过是强装欢笑，以大笑化解悲伤，借酒色治疗心伤，麻醉自己罢了。
唐伯虎点秋香的故事也是杜撰的，秋香比唐伯虎大20多岁，真正点秋香的人是同为苏州才子的陈元超。人们之所以将点秋香等风流韵事强加到唐伯虎头上，将他包装成生活上放浪不羁、敢于带头冲锋、挑战的叛逆形象，那是因为，当时经济发达带来思想解放，活跃的知识分子争取思想自由，急需找一个精神上的代言人，而表面上风流的唐伯虎恰好符合要求罢了。
唐伯虎一生潦倒，靠卖画和朋友接济生活，快乐的时光并不多。他放声大笑不过是在疏解心中块垒，更被误打误撞包装成一个喜剧角色，其实，他的一生可谓十分坎坷。
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